Freestyle oder Flatland Tricks

(Akrobatische Einlagen die meist aus dem Stehen vollführt werden.) Die meisten von diesen Tricks wurden von Rodney Mullen erfunden. Freestyle Tricks wurden vor allem vor der Erfindung des Ollies gemacht und haben im modernen Skateboarding in ihrer reinen Form keine große Bedeutung mehr. Einige dieser alten Tricks sind jedoch in abgeänderter oder weiterentwickelter Form ins Street Skateboarding eingeflossen.

• Handstand: Ein Handstand wird auf dem Board vollführt.
• One Handed Handstand: Der selbe Aufbau wie der Handstand nur mit einer Hand (one handed = einhändig)
• Casper: Das Skateboard wird um eine halbe (oder anderthalbfache) Drehung geflippt (d.h. um seine Längsachse gedreht). Dies kann z.B. durch einen halben Kickflip geschehen, oder aber durch "umklappen", indem man einen Fuß an die Kante des Bretts presst und diese hochzieht, während der andere Fuß die gegenüberliegende Kante herunter drückt. Bei der Landung steht der hintere Fuß auf der Unterseite des Tails, der vordere Fuss ist unter dem Brett, ungefähr da, wo sich die Schraubenköpfe der Vorderachse befinden; man blickt auf die Unterseite. Wichtig ist, dass das Brett nur mit dem Tail den Boden berührt, der vordere Fuss hält den Rest des Bretts in der Luft. Auch die Füsse sollten bei diesem Trick nicht den Boden berühren. Prinzipiell kann aus jedem Fliptrick (auch Varialflips), bei dem das Brett nicht ganz, sondern halb-, anderthalb- oder zweieinhalbfach geflippt wird, im Casper gelandet werden.
• Anticasper: Wird genauso wie der Casper gemacht, nur dass der jeweils andere Fuß flippt bzw. oberhalb des Decks bleibt.
• Flamingo: Das Skateboard wird nach dem Poppen mit dem Fuß an die Hinterseite der Wade des zweiten Beines gedrückt, sodass das Skateboard den Boden nicht berührt. Schließlich wird das Board durch eine Sprungbewegung in die Ausgangsposition versetzt.
• To rail (auch: Railstand oder Primo (-stall)): Das Board wird durch Gewichtsverlagerung auf die Kante gestellt, wobei man mit beiden Füßen auf den oberen Wheels und der Kante steht. Kann auch - wie bei Casper beschrieben - die Landung aus einem Flip heraus sein.
• Railflip: Dieser Trick wird aus dem To Rail gemacht. Nach einer vollen Umdrehung landet man wieder mit den Füssen auf dem Griptape des Boards.
• Truckstand: Dieser Trick wird genau so gemacht wie der Casper, nur dass man den hinteren Fuß auf die Achse statt auf das Deck legt.
• Pogo: Das Board wird senkrecht aufgestellt und zwischen den Beine gehalten, während der eine Fuß auf der unteren Achse steht und der andere ans Grip geklemmt wird. Oft wird im Pogostand auch noch gesprungen (Der Name wurde vom Tanzstil Pogo übernommen).
• Foot Pogo: Basiert auf der gleichen Technik des Pogos, nur werden beide Füße auf die untere Achse gestellt und das Skateboard kommt daher oft in eine diagonale Haltung.
• Primo-Slide: Das Board wird auf die Kante gestellt, und man rutscht so über den Boden.
• Yo Yo Plant (auch: Street Plant): Einarmiger Handstand, während dem das Board mit der anderen Hand in einem Backside-Grab gegriffen und nach Hinten rausgedrückt wird. Benannt nach dem deutschen Freestyle Skateboarder Yo Yo Schulz.
• 50/50: Das Brett steht verkehrt herum, also Achsen nach oben. Die vordere Hand hält das Board an der Nose, der hintere Fuss steht auf der Hinterachse. Man balanciert auf der Tail-Spitze. Wird oft mit Pirouetten kombiniert.
• Nohand 50/50: Wie 50/50, allerdings wird anstelle der vorderen Hand an die Nose, der vordere Fuss - etwa unter der Vorderachse - unter das Board gesetzt.
• Pressure-Flip: Ist ein Kickflip bei dem man vorher keinen Ollie macht, das Brett rollt also einfach über den Boden. Dieser Trick wurde hauptsächlich vor der Erfindung des Ollies gemacht.(Kurzform: Pressflip)